I filmen følger vi gymnasieeleven David, der er skræmt af 90ernes virkelighed. Økonomisk usikkerhed, AIDS og drivhuseffekt gør verden til et farligt sted at være. Han flygter fra hverdagen ved at følge med i TV-shows fra 50erne, specielt et der hedder "Pleasantville". Her finder han en venligere og mindre forvirrende verden, hvor solen altid skinner, familierne er lykkelige, og begivenhederne er få.

Men når David og hans søster bliver trukket ind i showet af en skummel TV-reparatør, forsvinder hans fascination af denne simple, firkantede verden.

Påvirkningen fra de to 90er-ungdommer begynder at forandre menneskene i Pleasantville, idet de bliver introduceret for sex, bøger og rock&roll.

Filmen får mere og mere farve i takt med, at Pleasantvilles indbyggere udvikler og forandrer sig. Dette giver en enormt god effekt, og i starten er filmen lys og morsom.

Pleasantville afspejler imidlertid virkeligheden i 50ernes USA, med undertrykkelse og hård moral. Davids og hans søsters voldsomme effekt på dette samfund symboliserer 60emes store forandringer, med ungdomsoprør og seksuel frigørelse.

Der er dog også mennesker i Pleasantville, der ikke kan lide disse forandringer. De forsvarer de gamle værdier, og er skrækslagne over kvindernes seksuelle frigørelse og uafhængighed.

De nye "farverige" personer i Pleasantville støder ind i en massiv intolerance og dobbeltmoral. Filmen reflekterer dermed virkelighedens konflikter i USA, både i 60erne, men også i dag.

Afslutningen på filmen er lidt svag, men ellers er dette en film, der absolut bør ses.